Гомологический ряд
Рис. 2 - Температуры плавления (синий) и кипения (фиолетовый) в гомологическом ряду алифатических карбоновых кислот C1…C8.
Гомологический ряд - ряд химических соединений одного структурного типа (например, алканы или алифатические спирты - спирты жирного ряда), отличающихся друг от друга по составу на определенное число повторяющихся структурных единиц - так называемую «гомологическую разность». Чаще всего это метиленовые звенья: …-СН 2 -… Простейший пример гомологического ряда - низшие гомологи алканов (общая формула С n H 2n+2): метан CH 4 , этан C 2 H 6 , пропан С 3 H 8 и т. д.
Гомология и структура соединений
В основе понятия гомологии в органической химии лежит фундаментальное положение о том, что химические и физические свойства вещества определяются структурой его молекул: эти свойства определяются как функциональными группами соединения (гидроксил спиртов , карбоксильная группа карбоновых кислот , арильная группа ароматических соединений и т. п.), так и его углеродным скелетом.
Сам комплекс химических свойств и, соответственно, принадлежность соединения к определённому классу, определяется именно функциональными группами (так, наличие карбоксильной группы определяет проявление соединением кислотных свойств и его принадлежность к классу карбоновых кислот), но на степень проявления химических свойств (например, реакционная способность и константа диссоциации) или физические свойства (температуры кипения и плавления , показатель преломления и т. п.) влияет и углеродный скелет молекулы (см. Рис. 1).
В случае подобия углеродных скелетов соединений, то есть отсутствия изомерии , формулу гомологичных соединений можно записать как X-(СН 2) n -Y , соединения с различным числом n метиленовых звеньев являются гомологами и принадлежат к одному классу соединений (например, H-(СН 2) n -COOH - алифатические карбоновые кислоты). Таким образом, соединения-гомологи принадлежат к одному классу соединений, и свойства ближайших гомологов наиболее близки.
В гомологических рядах наблюдается закономерное изменение свойств от младших членов ряда к старшим, однако такая закономерность может нарушаться, в первую очередь, в начале ряда, из-за образования водородных связей при наличии функциональных групп, способных к их образованию (см. Рис. 2, температуры плавления).
При исследовании параллелизмов в явлениях наследственной изменчивости, Н. И. Вавиловым , по аналогии с гомологическими рядами органических соединений, было введено понятие Гомологические ряды в наследственной изменчивости .
См. также
Wikimedia Foundation . 2010 .
- Счастливая встреча (фильм)
- Давид Гурамишвили (фильм)
Смотреть что такое "Гомологический ряд" в других словарях:
ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД - (этим. см. след. сл.). Ряд химических соединений, сходных между собой по свойствам, отправлениям, реакциям, причем продукты реакций также гомологи. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Чудинов А.Н., 1910 … Словарь иностранных слов русского языка
ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД - в химии (от греч. homologos соответственный подобный), последовательность органических соединений с одинаковыми функциональными группами и однотипным строением, каждый член которой отличается от соседнего на постоянную структурную единицу… … Большой Энциклопедический словарь
ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД - группа органических соединений со сходными функциональными группами и однотипным строением, каждый член которой отличается от соседнего на одну млн. несколько постоянных структурных единиц (гомологическую разность) чаще всего на группу СН2 в… … Большая политехническая энциклопедия
гомологический ряд - в химии (от греч. homólogos соответственный, подобный), последовательность органических соединений с одинаковыми функциональными группами и однотипным строением, каждый член которой отличается от соседнего на постоянную структурную единицу… … Энциклопедический словарь
гомологический ряд - homologinė eilė statusas T sritis chemija apibrėžtis Organinių junginių eilė, kurios gretimi nariai skiriasi –CH₂– grupe. atitikmenys: angl. homologous series rus. гомологический ряд … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas
ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД - последовательность орг. соед. с одинаковыми функц. группами и однотипным строением, каждый член к рой отличается от соседнего на постоянную структурную единицу (гомологич. разность), чаще всего метиленовую группу ЧСН 2 Ч. Члены Г. р. наз.… … Химическая энциклопедия
ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД - в химии (от греч. homologos соответственный, подобный), последовательность органич. соед. с одинаковыми функциональными группами и однотипным строением, каждый член к рой отличается от соседнего на пост. структурную единицу (гомологич. разность) … Естествознание. Энциклопедический словарь
гомологический ряд углеводородов - — Тематики нефтегазовая промышленность EN hydrocarbon family … Справочник технического переводчика
РЯД УГЛЕВОДОРОДОВ ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ - [γομςο (гомос) одинаковый, подобный] гр. углеводородов с характерной структурой и общей формулой, а также с определенной общностью хим. свойств.. Соседние члены Р. у г. отличаются друг от друга по составу на одну… … Геологическая энциклопедия
Алканы - Эта статья о химических соединениях. О канадской алюминиевой компании см. Rio Tinto Alcan … Википедия
Отличающихся сходными свойствами и объединенных общей формулой, которая описывает закономерность структурного отличия каждого последующего члена группы от предыдущего. Например, гомологический ряд алканов, или других групп. имеет огромное значение для исследования, прогнозирования или практического применения. Для органических веществ, объединенных в группу, наблюдаются закономерные изменения химических и физических свойств, и все они коррелируют с изменением молекулярной массы.
Не менее важны правила, описывающие, как меняются свойства веществ при переходе от одной группы к другой. Чтобы понять, что же такое гомологический ряд, следует рассмотреть конкретные примеры. Для любой группы соединений характерными являются увеличивающиеся температуры плавления (кристаллизации), кипения (конденсации) и плотности с увеличением молекулярной массы и числа углеродных атомов в молекуле.
Называют насыщенными или парафиновыми; они представляют собой ациклические (отсутствуют циклы) соединения нормального или разветвленного строения, атомы в молекулах которых соединены одинарными связями. Общая формула имеет вид CnH2n+2 и описывает гомологический ряд алканов. Молекула каждого следующего члена увеличивается по сравнению с предыдущим на один атом C и два атома H. К относятся:
- метан;
- этан;
- пропан и так далее.
К относятся также циклопарафины. Это большая группа органических соединений, молекулы которых замыкаются кольцами. Гомологический ряд их имеет формулу CnH2n, начинается с химического вещества с тремя атомами углерода. Примеры циклопарафинов:
- циклопропан;
- циклобутан;
- циклопентан и так далее
Непредельные или ненасыщенные углеводороды также являются ациклическими. К ним относятся вещества нормального и изостроения. Гомологический ряд алкенов имеет общую формулу CnH2n. Эти соединения отличаются наличием одной двойной связи между двумя атомами углерода. Если предыдущий ряд начинался с углеводорода с одним углеродным атомом (метан), то этот начинается с вещества, в молекуле которого содержится два углеродных атома. Примеры алкенов:
- этен;
- пропен;
- бутен и так далее.
Углеводороды, в молекуле которых два атома углерода соединены тройной связью, являются еще более ненасыщенными, иначе их называют ацетиленовыми. Их объединяет гомологический ряд алкинов. Он описывается формулой CnH2n-2 и начинается с ацетилена, в формуле которого есть два атома C. Примеры алкинов:
- этин;
- пропин;
- бутин-1 и так далее.
Ненасыщенные ациклические углеводороды, в молекуле которых есть две двойных связи, называются диеновыми. Они имеют общую формулу CnH2n-2. Их гомологический ряд начинается с углеводорода с тремя углеродными атомами в молекуле. Двойные связи могут быть сопряжены (разделены одной одинарной связью), кумулированы (находятся у соседних атомов) или изолированы (разделены несколькими одинарными связями). Примеры диенов:
- 1,2-пропадиен;
- 1,3-бутадиен;
- изопрен и так далее
Особую группу образуют циклического строения, в молекуле которых имеется бензольное кольцо. Гомологический ряд простейших ароматических углеводородов начинается с соединения с шестью атомами углерода — бензола. ряда образуются при замещении одного или нескольких атомов водорода, присоединенных к бензольному кольцу, на радикалы. Таким образом, получается ряд веществ: бензол, толуол, ксилол. Если в молекуле есть два и более заместителя, то говорят о наличии изомеров для этих веществ. Другие гомологические ряды ароматических соединений образованы от нафталина, антрацена и прочих веществ.
Если в молекуле углеводородов имеется функциональная группа, то такие химические соединения также образуют гомологический ряд.
- Ряд спиртов отличается наличием в молекуле гидроксильной группы (—OH). Для одноатомных спиртов один водородный атом в ациклическом углеводороде замещен на гидроксильную группу; их формула: CnH2n+1OH. Существуют также ряды
- Ряд фенолов характеризуется наличием в молекуле также гидроксильной группы (—OH), но она замещает водород в бензольном кольце.
- Ряд альдегидов отличается наличием в молекуле химического соединения карбонильной группы (>C=O); общая формула альдегидов: R—CH=O.
- Ряд кетонов также отличает наличие карбонильной группы (>C=O), но если у альдегидов она соединена с одним радикалом, то у кетонов углеводородных радикала два. Формула кетонов: R1-CO-R2.
- Ряд карбоновых кислот отличает от других химических веществ карбоксильная группа, объединяющая в себе карбонильную и гидроксильные группы. Формула — RCOOH.
Для каждого ряда, будь то гомологический ряд альдегидов, карбоновых (органических) кислот, спиртов или других веществ, их свойства во многом будут определяться типом функциональной группы и закономерно изменяться в ряду с увеличением молекулярной массы вещества. Такая классификация обширного класса химических соединений помогает понять природу и изучить их свойства.
Предельными (насыщенными) углеводородами называются углеводороды, в молекулах которых атомы углерода связаны между собой простой связью, причём все единицы валентности, не затраченные на связь между атомами углерода, насыщены атомами водорода.
Представителями предельных углеводородов являются метан CH 4 ; этан C 2 H 6 ; пропан C 3 H 8 ; бутан C 4 H 10 ; пентан C 5 H 12 ; гексан C 6 H 14 . Однако этот ряд можно продолжить. Существуют углеводы C 30 H 62 , C 50 H 102 , C 70 H 142 , С 100 Н 202 .
Если рассматривать углеводороды ряда метана, то нетрудно заметить, что каждый последующий углеводород можно произвести от соответствующего предыдущего замещением одного атома водорода группой CH 3 (метил). Таким образом, состав молекулы последующего углеводорода увеличивается на группу CH 2 .
Ряд химических соединений одного структурного типа, отличающихся друг от друга на одну или несколько структурных единиц (обычно на группу CH 2), называется гомологическим рядом, а каждый из углеводов – членом гомологического ряда или гомологом. Если расположить гомологи в порядке возрастания их относительной молекулярной массы, они образуют гомологический ряд.
Группа CH 2 называется гомологической разностью или гомологической разницей. Общая формула предельных углеводородов C n H 2 n + 2 , где n – число атомов углерода в молекуле.
Если от молекулы углеводорода отнять атом водорода, то остаток молекулы с открытой связью называется углеводородным радикалом (обозначается буквой R). В свободном виде радикалы из-за большой реакционной способности не существуют.
Явление гомологии – существование рядов органических соединений, в которых формула любых двух соседей ряда отличается на одну и ту же группу (чаще всего CH 2). Физико-химические свойства соединений изменяются по ходу гомологического ряда. В органической химии в основе понятие гомология основывается на фундаментальном положении о том, что химические и физические свойства соединения обусловлены структурой его молекул: эти свойства определяются и функциональными группами соединения, и его углеродным скелетом.
Весь комплекс химических свойств и, следовательно, отнесённость соединения к определённому классу, определяется именно функциональными группами, но степень проявления химических свойств или физические зависит от углеродного скелета молекулы.
При отсутствии изомерии в случае подобия углеродных скелетов соединений формулу гомологичных соединений можно записать как X– (СН 2) n – Y, соединения с различным числом n метиленовых звеньев являются гомологами и принадлежат к одному классу соединений. Итак, соединения-гомологи принадлежат к одному классу соединений, а свойства ближайших гомологов наиболее близки.
В гомологических рядах наблюдается определённая закономерное изменение свойств от младших членов ряда к старшим, но такая закономерность соблюдается не всегда, в некоторых случаях она может нарушаться. Чаще всего это происходит в начале ряда, потому что образуются водородные связи при наличии функциональных групп, способных к их образованию.
Примером гомологического ряда может служить ряд предельных углеводородов (алканов). Простейший его представитель – метан СН4. Гомологами метана являются: этан C 2 H 6 ; пропан C 3 H 8 ; бутан C 4 H 10 ; пентан C 5 H 12 ; гексан C 6 H 14 , гептан C 7 H 16 , октан – С 8 Н 18 , нонан – С 9 Н 20 , декан – С 10 Н 22 , ундекан – С 11 Н 24 , нодекан – С 12 Н 26 , тридекан – С 13 Н 28 , тетрадекан – С 14 Н 30 , пентадекан – С 15 Н 32 , эйкозан – С 20 Н 42 , пентакозан – С 25 Н 52 , триаконтан – С 30 Н 62 , тетраконтан – С 40 Н 82 , гектан – С 100 Н 202 .
Остались вопросы? Не знаете, что такое гомологический ряд?
Чтобы получить помощь репетитора – зарегистрируйтесь .
Первый урок – бесплатно!
сайт, при полном или частичном копировании материала ссылка на первоисточник обязательна.
Общая формула гомологического ряда алканов СnН2n+2. Гомологические ряды могут быть построены для всех классов органических соединений. Состав молекул всех членов гомологического ряда может быть выражен одной общей формулой. Для рассмотренного гомологического ряда предельных углеводородов такой формулой будет СnН2n+2 , где n — число атомов углерода. ГОМОЛОГИЧЕСКИЕ РЯДЫ - органические соединения, родственные по химическому составу (напр. спирты).
CH3 - CH3, этилен CH2 = CH2, ацетилен CH ≡ CH. Генетические ряды - группы органических. CH2 (т. н. гомологическая разность) в молекуле. Гомологи, расположенные в порядке возрастания их относительной молекулярной массы, образуют гомологический ряд. Группы СН2 называется гомологической разностью.
Гомологический ряд алканов легко составить, прибавляя каждый раз к предыдущей цепочке новый атом углерода и дополняя его оставшиеся валентности до 4-х атомами водорода. Все органические соединения в зависимости от природы углеродного скелета можно разделить на ациклические и циклические. Функциональные группы – это группы атомов, которые определяют химические свойства данного класса соединений.
Смотреть что такое «Гомологические ряды» в других словарях:
Радикал, получающийся при отрыве одного атома водорода от молекулы предельного углеводорода, называется алкилож, общая формула алкилов СnН2n+1. В обеих формулах атомы С кольца и не участвующие в реакции атомы Н опускаются (для краткости). На примере одной пары изомеров укажите, в чем сходство и различие этих соединений.
Так, температуры кипения соседних членов в середине Г. р. (для соединений с неразветвлённой цепью) различаются приблизительно на 20-25 °С (у высших членов Г. р. эта величина постепенно уменьшается). Известный пример АЛКАНЫ углеводородной группы. Таким образом, соединения-гомологи принадлежат к одному классу соединений, и свойства ближайших гомологов наиболее близки.
Урок 4. Ковалентные связи органических соединений
Соединения, сходные по химическим свойствам, состав которых отличается друг от друга на группу СН2, называются гомологами. Суффикс -ан является характерным для названия всех алканов. Имея одинаковый качественный состав и однотипные химические связи, гомологи обладают сходными химическими свойствами.
Длины связей и валентные углы в молекулах CCl4 и C2H6
Классификация органических соединений. Карбоциклические соединения подразделяются: 1) на алициклические (предельные и непредельные), похожие по свойствам на алифатические; 2) ароматические – содержат бензольные кольца.
Наличие этих групп позволяет разделить типы органических соединений на классы и облегчить их изучение. В полиалкенах с сопряженными (чередующимися) двойными связями происходит делокализация π-электронов. Соединения с двойными связями легко полимеризуются. Алкины (ацетиленовые углеводороды) содержат тройную связь. Общая формула алкина с одной тройной связью CnH2n–2.
5 атомов) и получают основу названия (5 – пентан). Таким образом, в нашем примере алкан должен быть назван 2,3-диметилпентан. В приведенной выше реакции продуктом будет 2-иодпропан СН3СН(I)СН3. По правилу Марковникова протекает и реакция гидратации, т. е. реакция присоединения воды в присутствии серной кислоты.
Полиметилбутадиеновый каучук – это полимер, существующий в природе (натуральный каучук), а полибутадиеновый каучук получен искусственно (С. В. Лебедев, 1932 г.) и называется синтетическим каучуком. В алкинах атомные орбитали углерода у тройной связи имеют sp-гибридизацию (линейное строение).
Алканы (парафины) – это соединения углерода с водородом, в молекулах которых атомы углерода соединены между собой одинарной связью (предельные углеводороды). ГОМОЛОГИЧЕСКИЕ РЯДЫ - ГОМОЛОГИЧЕСКИЕ РЯДЫ, группы органических соединений с одинаковой хим. функцией, но отличающихся друг от друга одной или несколькими метиленовыми (СН2) группировками. СН2-. Группа -СН2- называется гомологической разностью.
ГОМОЛОГИЧЕСКИЕ РЯДЫ, последовательности химических соединений с однотипным строением и одинаковыми функциональными группами; каждый член таких последовательностей - гомолог - отличается от соседнего на постоянную структурную единицу, или гомологическую разность, обычно на метиленовую группу СН 2 , как, например, в гомологических рядах алканов (общая формула С n Н 2 n+2 , n = 1, 2, ...), алкенов (С n Н 2 n , n = 2, 3, ...), насыщенных одноосновных карбоновых кислот (С n Н 2 n + 1 СООН, n = 0, 1, 2, ...). Понятие о гомологических рядах, сформулированное Ш. Жераром в 1840-е годы, имеет большое значение в органической химии, так как служит основой классификации органических соединений.
Существование гомологических рядов обусловлено способностью атомов углерода соединяться между собой и одновременно с атомами других элементов ковалентными связями в прочные цепи и циклы. В значительно меньшей степени такой способностью обладают атомы некоторых других химических элементов, например, кремния, который образует гомологический ряд силанов SinH 2n+2 (n = 1 - 8) и кремния галогенидов.
Гомологи имеют одинаковые химические и закономерно изменяющиеся физические свойства. Так, температуры кипения соседних гомологов для гомологических рядов соединений с неразветвлённой цепью в середине ряда (С 5 -С 14) отличаются на 20-30 °С, а каждой добавленной группе СН 2 соответствует увеличение теплоты сгорания на 630-660 кДж/моль. У высших членов ряда различия в свойствах соседних гомологов сглаживаются. Иногда химические и физические свойства первых членов гомологического ряда существенно отличаются от свойств прочих членов гомологического ряда, например, взаимодействие формальдегида со щелочами протекает иначе, чем в случае других альдегидов, муравьиная кислота значительно сильнее, метанол существенно более токсичен, чем их гомологи.
Некоторые молекулы могут входить в несколько различных гомологических рядов, например, циклопропан входит в гомологический ряд, образуемый циклическими, или ядерными, гомологами (циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклогексан и так далее), и в ряд цепных гомологов (циклопропан, метилциклопропан, этилциклопропан и др.). Высокомолекулярные соединения образуют полимергомологические ряды, каждый член которых - полимергомолог - отличается от других числом структурных звеньев (степенью полимеризации).
Наряду с гомологическими рядами в органической химии выделяют винилогические, генетические и изологические ряды. Винилогические ряды образуют соединения с одинаковыми функциональными группами и сопряжёнными двойными связями; каждый член винилогического ряда отличается от соседних на виниленовую группу СН=СН, например первыми членами винилогического ряда альдегидов являются ацетальдегид СН 3 СОН, кротоновый СН 3 СН=СНСОН и сорбиновый СН 3 СН=СНСН=СНСОН альдегиды. Генетические ряды образуют органические соединения с одинаковым числом атомов углерода в молекуле, но с разными функциональными группами, например в генетический ряд этана С 2 Н 6 входят этилхлорид С 2 Н 5 Сl, этанол С 2 Н 5 ОН, этиламин С 2 Н 5 NH 2 , ацетальдегид СН 3 СНО, уксусная кислота СН 3 СООН и др. Изологические ряды образуют органические соединения, отличающиеся друг от друга только степенью ненасыщенности, например этан С 2 Н 6 , этилен С 2 Н 4 , ацетилен С 2 Н 2 .
Лит.: Жданов Ю. А. Гомология в органической химии. М., 1950.